Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium‐Catalyzed Tandem Ring‐Closing Metathesis/Isomerization/N‐Acyliminium Cyclization Sequence

Erhad Ascic; Jakob Feldthusen Jensen; Thomas Eiland Nielsen

doi:10.1002/ange.201100417

Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium‐Catalyzed Tandem Ring‐Closing Metathesis/Isomerization/N‐Acyliminium Cyclization Sequence

Erhad Ascic, Jakob Feldthusen Jensen, Thomas Eiland Nielsen

Department of Chemistry

Research output: Contribution to journal › Journal article › Research › peer-review

Abstract

Erfolgreiches Tandem: In der Titelreaktion isomerisieren Doppelbindungen, die bei der Ringschlussmetathese erzeugt werden, wobei reaktive Iminiumintermediate entstehen, die in intramolekularen Cyclisierungen mit Seitenketten-Heteroatom- und -Kohlenstoffnucleophilen reagieren. So wurde eine Reihe biologisch interessanter heterocyclischer Verbindungen hergestellt, darunter eine bekannte Vorstufe für die Totalsynthese des Antiparasitikums Harmicin.

Original language	English
Journal	Angewandte Chemie International Edition
Volume	123
Issue number	22
Pages (from-to)	5294-5297
ISSN	1433-7851
DOIs	https://doi.org/10.1002/ange.201100417
Publication status	Published - 2011

Bibliographical note

This work was supported by the Technical University of Denmark, the Danish Council for Strategic Research, the Danish Council for Independent Research, Natural Sciences, Technology and Production Sciences, the Lundbeck Foundation, the Carlsberg Foundation, and the Torkil Holm Foundation. We thank Prof. David Tanner for valuable discussions.

Keywords

Cyclisierungen
Isomerisierungen
Metathese
Ruthenium
Tandemreaktionen

Access to Document

10.1002/ange.201100417

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@article{4a9f3400de9e4647a67227067c9a4e8f,

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Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium‐Catalyzed Tandem Ring‐Closing Metathesis/Isomerization/N‐Acyliminium Cyclization Sequence. / Ascic, Erhad; Jensen, Jakob Feldthusen; Nielsen, Thomas Eiland.

In: Angewandte Chemie International Edition, Vol. 123, No. 22, 2011, p. 5294-5297.

Research output: Contribution to journal › Journal article › Research › peer-review

TY - JOUR

T1 - Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium‐Catalyzed Tandem Ring‐Closing Metathesis/Isomerization/N‐Acyliminium Cyclization Sequence

AU - Ascic, Erhad

AU - Jensen, Jakob Feldthusen

AU - Nielsen, Thomas Eiland

N1 - This work was supported by the Technical University of Denmark, the Danish Council for Strategic Research, the Danish Council for Independent Research, Natural Sciences, Technology and Production Sciences, the Lundbeck Foundation, the Carlsberg Foundation, and the Torkil Holm Foundation. We thank Prof. David Tanner for valuable discussions.

PY - 2011

Y1 - 2011

N2 - Erfolgreiches Tandem: In der Titelreaktion isomerisieren Doppelbindungen, die bei der Ringschlussmetathese erzeugt werden, wobei reaktive Iminiumintermediate entstehen, die in intramolekularen Cyclisierungen mit Seitenketten-Heteroatom- und -Kohlenstoffnucleophilen reagieren. So wurde eine Reihe biologisch interessanter heterocyclischer Verbindungen hergestellt, darunter eine bekannte Vorstufe für die Totalsynthese des Antiparasitikums Harmicin.

AB - Erfolgreiches Tandem: In der Titelreaktion isomerisieren Doppelbindungen, die bei der Ringschlussmetathese erzeugt werden, wobei reaktive Iminiumintermediate entstehen, die in intramolekularen Cyclisierungen mit Seitenketten-Heteroatom- und -Kohlenstoffnucleophilen reagieren. So wurde eine Reihe biologisch interessanter heterocyclischer Verbindungen hergestellt, darunter eine bekannte Vorstufe für die Totalsynthese des Antiparasitikums Harmicin.

KW - Cyclisierungen

KW - Isomerisierungen

KW - Metathese

KW - Ruthenium

KW - Tandemreaktionen

U2 - 10.1002/ange.201100417

DO - 10.1002/ange.201100417

M3 - Journal article

VL - 123

SP - 5294

EP - 5297

JO - Angewandte Chemie International Edition

JF - Angewandte Chemie International Edition

SN - 1433-7851

IS - 22

ER -