A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides: (1R,5S,7R,8R9-Dihydroxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-3-one

Der er i det sidste decennium været stor forskningsaktivitet i relation til at fremstille og undersøge egenskaber af nye kulhydrat mimics da enzyminhibitorer er interessante i mange biologisk sammenhænge.Den kemiske udfordringen er at fremstille sådanne molekyler i en optisk aktiv form. Dette kan gøres ved at udnytte naturens stoffer, som f. eks. kulhydrater, som udgangsmateriale og modificere disse i en række stereospecifikke reaktioner. I det nærværende arbejde er der udnyttet en dihydroxy bicyclisk cyclopentan/lacton som udgangsstof til fremstilling af en række carbafuranoser, amino carbafuranoser og et carbocyclisk nucleosid. Den bicycliske forbindelse er let tilgængelig fra kulhydratlaktoner, og er således optisk aktiv. Ved stereospecifikke reaktioner er de nævnte kulhydrat mimics fremstillet i gode udbytter i få trin. Det fremstillede carbocycliske nucleosid er en analog til carbovir, et stof der bruges i forbindelse med behandling af HIV.