A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides:

(1R,5S,7R,8R9-Dihydroxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-3-one

Steen Karsk Johansen

    Research output: Book/ReportBookResearchpeer-review

    Abstract

    Der er i det sidste decennium været stor forskningsaktivitet i relation til at fremstille og undersøge egenskaber af nye kulhydrat mimics da enzyminhibitorer er interessante i mange biologisk sammenhænge.Den kemiske udfordringen er at fremstille sådanne molekyler i en optisk aktiv form. Dette kan gøres ved at udnytte naturens stoffer, som f. eks. kulhydrater, som udgangsmateriale og modificere disse i en række stereospecifikke reaktioner. I det nærværende arbejde er der udnyttet en dihydroxy bicyclisk cyclopentan/lacton som udgangsstof til fremstilling af en række carbafuranoser, amino carbafuranoser og et carbocyclisk nucleosid. Den bicycliske forbindelse er let tilgængelig fra kulhydratlaktoner, og er således optisk aktiv. Ved stereospecifikke reaktioner er de nævnte kulhydrat mimics fremstillet i gode udbytter i få trin. Det fremstillede carbocycliske nucleosid er en analog til carbovir, et stof der bruges i forbindelse med behandling af HIV.
    Original languageEnglish
    Place of PublicationLyngby
    PublisherTechnical University of Denmark
    Number of pages150
    Publication statusPublished - 1999

    Cite this

    @book{c3db98618c0940c5aa55a0a1d063822d,
    title = "A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides:: (1R,5S,7R,8R9-Dihydroxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-3-one",
    abstract = "Der er i det sidste decennium v{\ae}ret stor forskningsaktivitet i relation til at fremstille og unders{\o}ge egenskaber af nye kulhydrat mimics da enzyminhibitorer er interessante i mange biologisk sammenh{\ae}nge.Den kemiske udfordringen er at fremstille s{\aa}danne molekyler i en optisk aktiv form. Dette kan g{\o}res ved at udnytte naturens stoffer, som f. eks. kulhydrater, som udgangsmateriale og modificere disse i en r{\ae}kke stereospecifikke reaktioner. I det n{\ae}rv{\ae}rende arbejde er der udnyttet en dihydroxy bicyclisk cyclopentan/lacton som udgangsstof til fremstilling af en r{\ae}kke carbafuranoser, amino carbafuranoser og et carbocyclisk nucleosid. Den bicycliske forbindelse er let tilg{\ae}ngelig fra kulhydratlaktoner, og er s{\aa}ledes optisk aktiv. Ved stereospecifikke reaktioner er de n{\ae}vnte kulhydrat mimics fremstillet i gode udbytter i f{\aa} trin. Det fremstillede carbocycliske nucleosid er en analog til carbovir, et stof der bruges i forbindelse med behandling af HIV.",
    author = "Johansen, {Steen Karsk}",
    year = "1999",
    language = "English",
    publisher = "Technical University of Denmark",

    }

    A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides: (1R,5S,7R,8R9-Dihydroxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-3-one. / Johansen, Steen Karsk.

    Lyngby : Technical University of Denmark, 1999. 150 p.

    Research output: Book/ReportBookResearchpeer-review

    TY - BOOK

    T1 - A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides:

    T2 - (1R,5S,7R,8R9-Dihydroxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-3-one

    AU - Johansen, Steen Karsk

    PY - 1999

    Y1 - 1999

    N2 - Der er i det sidste decennium været stor forskningsaktivitet i relation til at fremstille og undersøge egenskaber af nye kulhydrat mimics da enzyminhibitorer er interessante i mange biologisk sammenhænge.Den kemiske udfordringen er at fremstille sådanne molekyler i en optisk aktiv form. Dette kan gøres ved at udnytte naturens stoffer, som f. eks. kulhydrater, som udgangsmateriale og modificere disse i en række stereospecifikke reaktioner. I det nærværende arbejde er der udnyttet en dihydroxy bicyclisk cyclopentan/lacton som udgangsstof til fremstilling af en række carbafuranoser, amino carbafuranoser og et carbocyclisk nucleosid. Den bicycliske forbindelse er let tilgængelig fra kulhydratlaktoner, og er således optisk aktiv. Ved stereospecifikke reaktioner er de nævnte kulhydrat mimics fremstillet i gode udbytter i få trin. Det fremstillede carbocycliske nucleosid er en analog til carbovir, et stof der bruges i forbindelse med behandling af HIV.

    AB - Der er i det sidste decennium været stor forskningsaktivitet i relation til at fremstille og undersøge egenskaber af nye kulhydrat mimics da enzyminhibitorer er interessante i mange biologisk sammenhænge.Den kemiske udfordringen er at fremstille sådanne molekyler i en optisk aktiv form. Dette kan gøres ved at udnytte naturens stoffer, som f. eks. kulhydrater, som udgangsmateriale og modificere disse i en række stereospecifikke reaktioner. I det nærværende arbejde er der udnyttet en dihydroxy bicyclisk cyclopentan/lacton som udgangsstof til fremstilling af en række carbafuranoser, amino carbafuranoser og et carbocyclisk nucleosid. Den bicycliske forbindelse er let tilgængelig fra kulhydratlaktoner, og er således optisk aktiv. Ved stereospecifikke reaktioner er de nævnte kulhydrat mimics fremstillet i gode udbytter i få trin. Det fremstillede carbocycliske nucleosid er en analog til carbovir, et stof der bruges i forbindelse med behandling af HIV.

    M3 - Book

    BT - A versatile synthon for the preparation for the preparation of carbasugars and carbocyclic nucleosides:

    PB - Technical University of Denmark

    CY - Lyngby

    ER -