1,5-Anhydro-D-fructose: Structure, characterisation and derivatives

Søren Møller Andersen

    Research output: Book/ReportBookpeer-review

    Abstract

    For nylig har Danisco Biotechnology opdaget og isoleret et enzym fra en rødalge, der kan nedbryde stivelse til 1,5-anhydro-D-fruktose (AF), et kulhydrat med en usædvanlig struktur. Da det nye enzym, -1,4-glucan lyase, således kan producere et simpelt chiralt organisk molekyle billigt og let, var det af interesse at studere stoffets struktur og kemiske egenskaber. Strukturen af AF selv har dog været diskuteret af flere forskergrupper uden en endelig konklusion.Det er her lykkedes at bestemme strukturen af AF i opløsning ved hjælp af NMR-spektroskopi og røntgenkrystalstrukturbestemmelse af acetylerede derivater af AF. I vandigt medium er stoffet en simpel monomer af den hydratiserede form. I ikke-vandige medier eksisterer AF som to dimere former, der er i ligevægt med hinanden. Disse er ketaler dannet mellem kulstofatom-2(C-2) i ét molekyle AF og kulstofatom-2 og -3 (C-2’ og C-3’) i et andet molekyle AF. Stofferne er isomere ved C-2.1,5-Anhydro-D-fruktose er ved en række stereoselektive reaktioner blevet omdannet til bl. a. anhydroalditoler og amino-anhydroalditoler. Disse stoftyper er strukturelementer i biologisk aktive stoffer, mens anhydroalditolerne desuden har anvendelse i fremstilling af ikke-ioniske overfladeaktive stoffer (”sæber”). Det blev vist at 1,5-anhydro-D-fruktose besidder antioxidative egenskaber, i lighed med ascorbinsyre. For at udnytte effekten i fødevareindustrien skal der knyttes en fedtopløselig del på den vandopløselige AF. Det lykkedes at udvikle en metode til kvantitativ forestring af AF med fede syrer katalyseret af enzymer (lipaser), og de fremstillede stoffer testes nu som antioxidativer/emulgatorer.
    Original languageEnglish
    Place of PublicationLyngby
    PublisherTechnical University of Denmark
    Number of pages136
    Publication statusPublished - 1999

    Cite this