TY - BOOK
T1 - 1,5-Anhydro-D-fructose: Structure, characterisation and
derivatives
AU - Andersen, Søren Møller
PY - 1999
Y1 - 1999
N2 - For nylig har Danisco Biotechnology opdaget og isoleret et enzym
fra en rødalge, der kan nedbryde stivelse til
1,5-anhydro-D-fruktose (AF), et kulhydrat med en usædvanlig
struktur. Da det nye enzym, -1,4-glucan lyase, således
kan producere et simpelt chiralt organisk molekyle billigt og let,
var det af interesse at studere stoffets struktur og kemiske
egenskaber. Strukturen af AF selv har dog været diskuteret af
flere forskergrupper uden en endelig konklusion.Det er her
lykkedes at bestemme strukturen af AF i opløsning ved hjælp af
NMR-spektroskopi og røntgenkrystalstrukturbestemmelse af
acetylerede derivater af AF. I vandigt medium er stoffet en simpel
monomer af den hydratiserede form. I ikke-vandige medier
eksisterer AF som to dimere former, der er i ligevægt med
hinanden. Disse er ketaler dannet mellem kulstofatom-2(C-2) i ét
molekyle AF og kulstofatom-2 og -3 (C-2’ og C-3’) i et andet
molekyle AF. Stofferne er isomere ved C-2.1,5-Anhydro-D-fruktose
er ved en række stereoselektive reaktioner blevet omdannet til bl.
a. anhydroalditoler og amino-anhydroalditoler. Disse stoftyper er
strukturelementer i biologisk aktive stoffer, mens
anhydroalditolerne desuden har anvendelse i fremstilling af
ikke-ioniske overfladeaktive stoffer (”sæber”). Det blev vist at
1,5-anhydro-D-fruktose besidder antioxidative egenskaber, i lighed
med ascorbinsyre. For at udnytte effekten i fødevareindustrien
skal der knyttes en fedtopløselig del på den vandopløselige AF.
Det lykkedes at udvikle en metode til kvantitativ forestring af AF
med fede syrer katalyseret af enzymer (lipaser), og de
fremstillede stoffer testes nu som antioxidativer/emulgatorer.
AB - For nylig har Danisco Biotechnology opdaget og isoleret et enzym
fra en rødalge, der kan nedbryde stivelse til
1,5-anhydro-D-fruktose (AF), et kulhydrat med en usædvanlig
struktur. Da det nye enzym, -1,4-glucan lyase, således
kan producere et simpelt chiralt organisk molekyle billigt og let,
var det af interesse at studere stoffets struktur og kemiske
egenskaber. Strukturen af AF selv har dog været diskuteret af
flere forskergrupper uden en endelig konklusion.Det er her
lykkedes at bestemme strukturen af AF i opløsning ved hjælp af
NMR-spektroskopi og røntgenkrystalstrukturbestemmelse af
acetylerede derivater af AF. I vandigt medium er stoffet en simpel
monomer af den hydratiserede form. I ikke-vandige medier
eksisterer AF som to dimere former, der er i ligevægt med
hinanden. Disse er ketaler dannet mellem kulstofatom-2(C-2) i ét
molekyle AF og kulstofatom-2 og -3 (C-2’ og C-3’) i et andet
molekyle AF. Stofferne er isomere ved C-2.1,5-Anhydro-D-fruktose
er ved en række stereoselektive reaktioner blevet omdannet til bl.
a. anhydroalditoler og amino-anhydroalditoler. Disse stoftyper er
strukturelementer i biologisk aktive stoffer, mens
anhydroalditolerne desuden har anvendelse i fremstilling af
ikke-ioniske overfladeaktive stoffer (”sæber”). Det blev vist at
1,5-anhydro-D-fruktose besidder antioxidative egenskaber, i lighed
med ascorbinsyre. For at udnytte effekten i fødevareindustrien
skal der knyttes en fedtopløselig del på den vandopløselige AF.
Det lykkedes at udvikle en metode til kvantitativ forestring af AF
med fede syrer katalyseret af enzymer (lipaser), og de
fremstillede stoffer testes nu som antioxidativer/emulgatorer.
M3 - Book
BT - 1,5-Anhydro-D-fructose: Structure, characterisation and
derivatives
PB - Technical University of Denmark
CY - Lyngby
ER -